Kemizam i djelovanje eteričnih ulja

Sintetizirati molekulu eteričnog ulja zahtjevan je proces u kojeg je biljka uložila evolucijskog znanja i puno sunčeve energije. Gledano s biosintetskog aspekta, postoji nekoliko prototipnih puteva za većinu mirisnih molekula. Puno jednostavnosti za stotine i stotine raznolikih molekula.

Kemijska klasifikacija spojeva u eteričnim uljima

Postoji nekoliko klasifikacija spojeva u eteričnim uljima koje se međusobno isprepliću. Jedna klasifikacija se odnosi na biosintetsko podrijetlo, odnosno kojim točno metaboličkim putem biljka dobiva kemijski spoj (J. Bruneton: Pharmacognosie, ed. Tech & Doc). Tako se molekule mogu dijeliti na:

  1. terpenoide, nastale biosintetskim putem sinteze terpena. Većina molekula eteričnih ulja pripada ovoj grupi spojeva (mentol, 1,8-cineol, timol, karvon, borneol, geranial, neral i mnogi drugi). Oni se dalje dijele prema broju ugljikovih jedinica kojih zbog biosintetskog puta uvijek bude po višekratniku 5: monoterpeni (deset ugljikovih atoma, C10), seskviterpeni (15 ugljikovih atoma, C15) i diterpeni (20 ugljikovih atoma, C20).
  2. derivate fenil propana (C6+C3 jedinica), koji su nešto rijeđi, ali mogu biti dominantni spojevi u nekim uljima (eugenol, E-anetol).
  3. spojeve nastale razgradnjom masnih kiselina (linolne i α-linolenske kiseline), koji su relativno rijetki, a u rijetkim eteričnim uljima su i dominantni (masojalakton iz ulje masoje).
  4. spojevi nastali razgradnjom terpena. Oni se dijele na dvije podgrupe: C13-norizoprenoidi, poput damascenona iz ruže, i ironi, poput (+)-γ-irigerminala iz apsoluta irisa.
  5. drugi spojevi su vrlo rijetki, a to su sumporni i dušikovi spojevi nastali različitim metaboličkim putevima. Poznati su primjeri eteričnog ulja galbanuma (dušikovi spojevi) i klasaste metvice (sumporni spojevi).

Na sljedećoj slici je prikazan primjer biosintetskog puta jednog terpena, geraniola. Metabolizam geraniola tipičan je za sve terpene, a započinje jednostavnim gradivnim jedinicama od octene kiseline vezane za koenzim A. Te jednostavne gradivne jedinice na koncu se slažu u C5 gradivne jedinice – izopentenil pirofosfat i pentenil pirofosfat. Zbog toga svi terpeni imaju broj ugljikovih atoma koji je djeljiv s pet.

geraniol

Geraniol je pak ishodni spoj od kojeg kasnije nastaju svi drugi monoterpeni (limonen, timol, karvon, mentol i mnogi drugi).

Druga slika prikazuje primjer biosinteze fenilpropana, eugenola.

eugenol

Prve dvije skupine, terpenoidi i fenilpropani, dvije su najvažnije skupine. Druge dvije skupine vrlo su bitne za olfaktorne (mirisne) osobine, ali manje su presudne za djelovanje eteričnih ulja.

Druga je klasifikacija vezana uz kemijske funkcionalnosti: ugljikovodici, alkoholi, fenoli, aldehidi, ketoni, esteri, eteri, peroksidi, metoksifenoli i drugi spojevi.

Ova klasifikacija nam je korisna jer najbolje korelira biološku aktivnost i kemijsku strukturu.

Podijeli znanje

Share on facebook
Share on twitter
Share on linkedin
Share on pinterest
Share on email
Share on print

PRIČE IZ ŠUME STRIBOROVE

Dr. Stribor Marković
Kupnjom knjige pomažete održavanju stranice Plantagea