Seskviterpenski laktoni

Tanacetum parthenium povratić

Danas ćemo priču o kemijskim spojevima u biljkama nastaviti s malenom neobičnom klasom nazvanom seskviterpenski laktoni. Najprije ih moramo anatomski pojednostavniti. Seskviterpenski znači – sastoji se od osnovnog kostura od 15 ugljikovih atoma i nalaze se na pola puta između monoterpenskih spojeva (10 ugljikovih atoma) i diterpena (20 ugljikovih atoma). Što znači lakton? To znači da je molekula sadrži i karboksilnu skupinu (-COOH) i alkoholnu skupinu (C-OH). Ove skupine, ako dozvole neki uvjeti, reagirat će i nastat će lakton. Ako ste i zaboravili kemiju, zgodno je podsjetiti se.

Seskviterpenski laktoni mahom su gorki, stoga su vjerojatno nastali u toj vječitoj borbi između biljaka i onih koji ih jedu. Oni služe i kao prirodna zaštita biljaka od UV zraka a neki su dio arsenala biljaka protiv opasnih mikroorganizama. U biljkama seskviterpenski laktoni, osim obrane od životinja, uključujući i insekte, imaju funkciju kao biljni hormoni koji mogu utjecati na rast, primjerice, korijena. Neke parazitske biljke poput roda Orobranche mogu „osjetiti“ laktone biljaka na kojima parazitiraju i to će potaknuti njihov rast. S druge strane, seskviterpenski laktoni suncokreta mogu smanjiti rast krumpira i nekih žitarica. Vjerojatno najljepša uloga jednog seskviterpena, 5-deoksistrigola iz japanskog lotosa, služi da potakne rast gljivice koja živi na njegovom korijenu i tako pomaže u njihovom udruživanju.

Životinje su razvile receptore za gorko kako bi prepoznale potencijalne otrove ali i kako bi oni potaknuli niz hormona koji reguliraju probavni sustav, poput gastrina koji potiče rad želuca i kolecistokinina koji potiče pražnjenje žučnog mjehura. To je vječna igra između naše fiziologije i okoliša. Za osjećanje seskviterpenskih laktona imamo posebne receptore – neće svi receptori za gorko reagirati na njih, TAS2R46 i TAS2R50 su se evolucijski specijalizirali baš za njih. Upravo su i oni posrednici u njihovom djelovanju.

Cichorium intybus vodopija cikorijaNeke od tih seskviterpenskih laktona susrećemo često. Listovi maslačka i vodopije (cikorije) na našem meniju te listovi artičoke kao ekstrakti sadrže, uz druge spojeve, i gorke seskviterpenske laktone. Kao i u slučaju drugih gorkih biljaka na tanjuru ili u čaju gorki seskviterpenski laktoni tih biljaka dio su naše zdrave prehrane i dobrog rada želuca, jetre i žučnog mjehura. Tko bi rekao da ih neki ne vole. U uzgojenom povrću nalazimo ih u nekim klasičnim salatama te špinatu, te u ljekovitim i začinskim biljkama naših vrsta pelina (Artemisia) te čičkovima (Arctium sp.). Osim što djeluju na probavni sustav, ovakve jestivo-ljekovite vrste mogu biti jedan od brojnih faktora zdravlja krvožilnog sustava, djelujući kao protuupalne tvari te na dušikov oksid, tvar koja širi krvne žile.

Jedan od najgorčih spojeva laktona je 11(S),13-dihidrolaktukopikrin kojeg nalazimo u rodu Lactuca, možemo ga osjetiti kad se razrijedu na 0,2 ppm – 0,2 dijelova na milijun. Sva sreća da njega nalazimo u malim količinama.

Planetarno najpoznatiji medicinski lakton ne dolazi iz artičoke i maslačka. To je artemizinin, aktivna tvar slatkog pelina i lijek protiv malarije. Fascinantni je dio povijesti da je prvi put izoliran u bivšoj Jugoslaviji, a da su zapadni kemičari dugo vrijeme sumnjali u njegovu strukturu. Artemizinin je peroksid, spoj koji ne bi trebao biti stabilan, ali on – jest. Legendarna arnika (brđanka, Arnica montana) sadrži laktone kao jedne od aktivnih tvari. Oni djeluju protuupalno pa je arnika i danas sinonim biljke obnove kože te smanjenja upale kod modrica i manjih ozljeda.

Inula helenium omanSlavni oman smo više puta dotaknuli, u svojem fascinantnom buketu spojeva sadrži gorki alantolakton. Oman je biljka pomoći kod kašlja, njegov neobičan okus mnogima nije mio, ali će pomoći kod tegoba donjih dišnih puteva.

Laktoni se nalaze i u drugoj poznatoj ljekovitoj članici obitelji Asteraceae, a to je povratić, Tanacetum parthenium. Partenolidi su bitni za djelovanje, a Tanacetum parthenium je preventivna biljka migrene koja djeluje na nekoliko načina, protuupalno te na serotoninski sustav. Njegovo protuupalno djelovanje iskoristila je čak i kozmetička industrija u preparatima za kožu sklonu crvenilu. Premda ne dijeli nikakvu botaničku sličnost povratićem, seskviterpenski laktoni ginka djeluju na ljudski mozak i cirkulaciju.

Mala marljiva skupina seskviterpenskih laktona, apsolutno ćete se s njima sprijateljiti u salati od mladog maslačka ili vodopije, u čaju maslačka, pripravku artičokinog lista, čak i lagano gorkim domaćim salatama.

Podijeli znanje

Share on facebook
Share on twitter
Share on linkedin
Share on pinterest
Share on email
Share on print

PREDAVANJE "BILJKE RASPOLOŽENJA"

Dr. sc. Stribor Marković
03.10.2019. u 18h
Chromosov toranj, Zagreb
Scroll to Top

Ova stranice koristi kolačiće kako bi pružila bolje korisničko iskustvo.

PREDAVANJE

BILJKE RASPOLOŽENJA

Dr. sc. Stribor Marković
03.10.2019. Zagreb